اصرار بر پسر بودن کاترین از سن دو سالگی او شروع شد و همچنان که بزرگتر می شد این خواهش و پریشانی بیشتر میشد. در سن چهار سالگی والدین کاترین پی بردند که دختر آنها بیش از آنکه صرفا دختری باشد که پسرانه رفتار می کند مشکل دیگری دارد.
آنها پس از مراجعه به روانشناس و تشخیص پزشک به آنکه کاترین دچار پریشانی جنسیتی است ، به آنها توصیه کرد که بگذارند او مانند یک پسر زندگی کند. جین و استفان اجازه دادند کاترین تبدیل به تیلر (نامش را به نام پسرانه تغییر دادند) شود و مشاهده کردند که کودک آنها به یک زندگی شاد و سرزنده به عنوان یک پسربچه بازگشته است.
بر طبق گزارشات سالها دختر کوچک آنها به والدینش می گفته که او پسر است. استفان پدر کاترین زمانی پی به عمق ناراحتی کودکش می برد که او روزی به وی می گوید :”بابا می خواهم داستانی برایت بخوانم” او کتاب داستان را بازکرده و وانمود کرد می تواند آن را بخواند و گفت داستان درمورد پسر کوچکی است که مثل یک دختر به دنیا آمد و همیشه ناراحت بود.
مادر او در این باره گفت:”اگر تیلر بخواهد دوباره کاترین شود، مشکلی نیست ، ولی اکنون او این طور خوشحال و راضی است و من فقط می خواهم فرزندم خوشحال باشد.”
خواهر بزرگ ۸ ساله تیلر نیز با این مسئله ساده برخورد کرده می گوید که او یک ذهن پسرانه در یک بدن دخترانه دارد و حتی درباره برادرش با همکلاسی هایش صحبت کرده است.
اگرچه والیدن تیلر بر طبق توصیه روان شناس این راه را انتخاب کردند ولی ایده تغییر جنسیت کودک مقوله ای بحث برانگیز است. این تصمیمی است که بقیه زندگی یک کودک در سنین بسیار پایین را تحت تاثیر قرار می دهد و از دیده عده ای احمقانه است ولی کارشناسان اظهار دارند که این مسئله خودش را از اوایل دوران کودکی نشان می دهد.